Prenant place en 1964, He Went That Way est un thriller haletant basé sur une véritable affaire criminelle qui donne un nouveau souffle aux films de road trips entre amis. Le film retrace l'histoire de Bobby (Jacob Elordi), un tueur en série de 19 ans pris en stop par Jim (Zachary Quinto), un célèbre dresseur d'animaux sur un tronçon désolé de la Route 66, accompagné de sa cargaison d'une valeur inestimable : Le chimpanzé de Jim, Spanky, une star de la télévision américaine. Alors que la tension monte entre Bobby et Jim et que leurs caractères se confrontent, la route ne cesse de devenir plus dangereuse au fur et à mesure qu'ils roulent.