Sam har én fot i standup-verdenen, og én fot i tilværelsen som au pair. Når hun får høre at en tenåringsjente som hun pleide å sitte barnevakt for har forsvunnet, må hun utfordre PTSD-en sin for å kunne delta i letingen etter henne. I Used to Be Funny er en kritikerrost dramakomedie med indiesensasjonen Rachel Sennott, i hovedrollen, og er både morsom og hjerteskjærende.